Sau khi bán công ty phần mềm MicroSolutions với giá 6 triệu USD vào năm 1990, Cuban - người nhận được khoảng 2 triệu USD sau thuế - đã ngay lập tức gọi cho một nhà môi giới.

"Tôi muốn anh đầu tư cho tôi như một người 60 tuổi. Tôi không muốn anh đầu tư như thể tôi còn trẻ, bởi vì tôi muốn sống dựa vào số tiền này trong thời gian dài", Cuban, nay đã 66 tuổi, nhớ lại lời nói với nhà môi giới.

Sinh ra trong gia đình không mấy khá giả ở Pittsburgh, với người cha làm nghề bọc nệm ô tô, Cuban hiểu rõ giá trị của đồng tiền. Trải nghiệm suýt phá sản ở tuổi 27 khi khởi nghiệp với MicroSolutions đã dạy ông bài học sâu sắc về sự phù du của cải. Đó có lẽ là lý do ông quyết định "sống như sinh viên" ngay cả khi đã trở thành triệu phú.

Trong những năm đầu sự nghiệp, điều đó có nghĩa là sống chung với 5 người bạn cùng phòng, ngủ dưới sàn và lái một chiếc Buick LeSabre 1966. Sau khi trở thành triệu phú, điều đó có nghĩa là sống khá khiêm tốn so với địa vị mới của mình.

"Vào thời điểm tôi bán MicroSolutions, tôi vừa mới mua căn nhà tồi tàn nhất trong khu phố đẹp nhất, nhưng tôi không quá chú trọng điều đó", Cuban nói. "Tôi không mặn mà với xe cộ. Tôi muốn sống như một sinh viên và chỉ đơn giản là tận hưởng cuộc sống”.

Không xe sang, không biệt thự nguy nga, cuộc sống của ông vẫn giữ nguyên vẻ đơn giản. Duy chỉ có một ngoại lệ: Tấm vé máy bay trọn đời trị giá 125,000 USD của American Airlines - món đầu tư mà ông dùng để thỏa mãn đam mê du lịch và tiệc tùng của tuổi trẻ. Ông cũng tận hưởng một khía cạnh khác của cuộc sống sinh viên: Say xỉn và tiệc tùng.

"Tôi mua vé trọn đời này để có thể đi đến bất kỳ thành phố nào, bất cứ đâu và tiệc tùng như một ngôi sao nhạc rock", Cuban nói. "Tôi thực sự muốn say xỉn với càng nhiều người càng tốt”.

Ở giai đoạn đầu, Cuban ưu tiên các chiến lược đầu tư rủi ro thấp. Bước ngoặt đến vào năm 1999, khi Broadcast.com được bán với giá 5.7 tỷ USD.

Trở thành tỷ phú giúp ông cảm thấy "OK, tôi đã ổn định” và cho phép ông mạo hiểm hơn trong đầu tư. Ông nổi tiếng với việc dám chấp nhận rủi ro trong vai trò nhà đầu tư trên chương trình "Shark Tank" của ABC, và từng nói rằng chấp nhận rủi ro một cách thông minh là điều cần thiết để trở nên giàu có.

Tư duy của ông ngày nay khá gần với lời khuyên đầu tư của hầu hết các chuyên gia dành cho người trẻ. Các nhà đầu tư trẻ tuổi thường có thể chấp nhận rủi ro lớn hơn với tiềm năng lợi nhuận cao hơn so với nhà đầu tư lớn tuổi, vì họ có nhiều thời gian hơn để vượt qua biến động thị trường và phục hồi từ mọi tổn thất tiềm ẩn trước khi sẵn sàng nghỉ hưu.

Điều này trùng khớp với quan điểm của giới chuyên gia hiện nay, như CEO Nasdaq Adena Friedman, người luôn khuyến khích các nhà đầu tư trẻ nên làm quen với rủi ro từ sớm.

"Học bằng cách thực hành - với số tiền nhỏ, hoặc thậm chí trên các nền tảng mà bạn không cần phải dùng tiền thật", Friedman nói. "Khi bạn tham gia nhiều hơn và được giáo dục nhiều hơn, bạn có thể bắt đầu chấp nhận nhiều rủi ro hơn... và sau đó có thêm sự tự tin”.

Ở tuổi 66, dù sở hữu chiếc máy bay phản lực 40 triệu USD - một kỷ lục trong lịch sử giao dịch thương mại điện tử, Cuban vẫn duy trì lối sống tương đối giản dị. Không du thuyền, không người hầu, thời gian của ông giờ đây chủ yếu dành cho gia đình và Cost Plus Drugs - startup dược phẩm với sứ mệnh giúp thuốc kê đơn trở nên dễ tiếp cận hơn với người Mỹ.

"Tôi suy nghĩ ít hơn về việc kiếm tiền và nhiều hơn về định hướng và cải thiện mọi thứ để mang lại lợi ích cho càng nhiều người Mỹ càng tốt", Cuban nói.